La Baja Edad Media y el Pleito de los Valles
Para su mejor administración el reino Astur- Leonés fue dividiéndose en varios distritos, entre los que se encontraban las llamadas merindades, espacios que se correspondían con la administración de un merino, persona con competencias fiscales y jurídicas. En la merindad de las Asturias de Santillana se había desarrollado un poblamiento estructurado en valles, villas, aldeas, lugares y concejos.
Por otro lado según fueran los vínculos establecidos existían tierras de realengo, dependientes directamente del Rey, de abadengo dependientes de un abad, solariegas dependientes de un señor y de behetría dependientes de la Corona pero subordinadas a un señor al se podía elegir y al que se debía pagar ciertos tributos.
En el Libro de Becerro de las Behetrías (foto), mandado realizar en el año 1351 por Pedro I de Castilla para conocer la condición de los territorios comprendidos entre el Duero y el Cantábrico "en el Valle de Cayón Pagasanes, La Penilla, Santa María y San Andrés eran de behetría, naturales de los Obregón y la Abadilla, behetría natural de los Ceballos. Esles también era de behetría. Sin embargo, otra obra, el Apeo de 1404 realizada igualmente para conocer los vínculos de los territorios nos permite saber cómo en aproximadamente medio siglo las referencias a los grandes linajes locales aumentaron considerablemente en detrimento de los naturales de las behetrías. Esto se debió a que los monarcas castellanos tuvieron que hacher múltiples cesiones de territorios a los caballeros que les ayudaron durante la reconquista, lo que debilitó aún más el poder de la monarquía que se encontraba inmersa en diferentes luchas dinásticas.
En las Asturias de Santillana el mejor ejemplo de expansión señorial lo protagonizó la casa de la Vega, que causó un conocido proceso, el Pleito de los Nueve Valles, que duró ciento cuarenta y seis años.
Todo comenzó el 8 de enero del año 1341, cuando Alfonso XI otorgó un privilegio a Gonzalo Ruiz de la Vega mediante el cual le asignaba los derechos que el Rey tenía sobre los Valles de Cayón, Carriedo, Villaescusa, Camargo, Cabezón y Alfoz de Lloredo. Hasta ese momento los hombres de estos valles tenían la condición de behetría, es decir que eran libres de ligarse a un señor que les protegiera a cambio de un pago. Este vínculo podía romperse en cualquier momento, lo que suponía que los lazos con la nobleza no eran muy fuertes. Además la justicia solo podía ser impartida directamente por el rey, lo que era una gran ventaja para los habitantes de estos territorios.
Con el tiempo estas posesiones fueran heredadas por Leonor de la Vega quien se casó en segundas nupcias con Diego Hurtado de Mendoza, Almirante Mayor de Castilla. En el año 1394 el Almirante obtuvo el nombramiento de Alcalde Mayor de las Merindades de las Asturias de Santillana y situó a varios merinos y alcaldes en los Valles de su señorío.
A pesar de ello Diego Hurtado de Mendoza tuvo que luchar por sus territorios ya que en 1403, el rey Enrique III concedió a su hermano el Infante Don Fernando los derechos de behetría, coincidentes con los territorios de la casa de la Vega. Finalmente Íñigo López de Mendoza, futuro Marqués de Santillana, consiguió que Juan II le otorgara definitivamente los privilegios de estos valles en 1444 y 1445, de manera que podía ejercier justicia civil y criminal. Esta situación provocó una relación muy tensa que desembocó en una guerra abierta entre los habitantes de estos valles y el Marqués de Santillana.
En 1495, Carriedo inició un largo proceso que terminó con una sentencia favorable de emancipación en 1542, animados por la decisión el 2 de mayo de 1544 los Valles de Cayón, Camargo, Villaescusa, Piélagos, Penagos, Cabuérniga, Alfoz de Lloredo, Cabezón y Reocín presentaron ante la Real Audiencia de Valladolid una demanda para recuperar su libertad, que obtuvieron definitivamente en 1581.
A través de la documentación que conforma el Pleito de los Valles sabemos que cada Concejo organizaba Juntas Generales, bien particularmente o con algún Concejo vecino. Así, sabemos que, en el Valle de Cayón, los concejos de la Abadilla, San Andrés (Argomilla), Esles, La Encina, La Penilla, Lloreda, San Román, Santa María y Totero celebraban sus Juntas Generales alrededor de las iglesias "a son de campana tañida".